No dia 13 de agosto de 2016, como parte das comemorações do 65º Aniversário do Colégio Naval (CN), foi realizada a XXXVII Regata a Vela. A novidade desta edição da tradicional competição foi a participação de stand up paddle.

Cerca de 80 embarcações a vela tomaram a baía da Ilha Grande. Veleiros oceânicos e monotipos, representando Organizações Militares da Marinha do Brasil e instituições civis, como a Associação dos Escoteiros do Mar do Rio de Janeiro, o Iate Clube de Angra dos Reis, o Instituto Náutico de Paraty e o Projeto Navega São Paulo, competiram nas diversas classes da regata, celebrando, no mar, mais um aniversário do CN.