A Diretoria de Ensino da Marinha (DEnsM), com sede na cidade do Rio de Janeiro, RJ, foi criada pelo Decreto nº 20.734-A, de 27 de novembro de 1931, com a denominação de Diretoria de Ensino Naval. Suas atividades foram regulamentadas pelo Decreto nº 20.893, de 31 de dezembro de 1931, posteriormente alteradas pelo Decreto nº 7.504, de 04 de julho de 1941.
Extinta pela Lei nº 1658, de 04 de agosto de 1952, teve as suas atividades passadas para a responsabilidade da então Diretoria do Pessoal da Marinha, pelo Aviso nº 227, de 20 de janeiro de 1953, sendo, posteriormente, recriada pelo Decreto nº 62.860, de 18 de junho de 1968, com a denominação atual e com as suas atividades regulamentadas pelo Decreto nº 66.069, de 14 de janeiro de 1970.
Revogado o Decreto de regulamentação pelo de nº 91.692, de 26 de setembro de 1985, a DEnsM teve novos Regulamentos aprovados pela Portaria nº 0017, de 26 setembro de 1985 e nº 0038, de 24 de setembro de 1991, do Chefe do Estado Maior da Armada, sendo esta revogada pela Portaria nº 0225, de 27 de maio de 1998. Passou a ter suas atividades e organização regidas pelo Regulamento, aprovado pela Portaria nº 225, de 12 de junho de 1998, do Diretor-Geral do Pessoal da Marinha, tendo sido revogado pela Portaria nº 305, de 31 de agosto de 2000.
Por intermédio das Portarias nº 272A, de 30 de agosto de 2002, nº 3, de 6 de janeiro de 2005 e nº 99, de 5 de julho de 2006, todas do Diretor-Geral do Pessoal da Marinha, foram revogadas as regulamentações anteriores e aprovados novos regulamentos. Revogada esta última, passou a ter suas atividades e organização regidas pelo presente Regulamento, aprovado pela Portaria nº 116 de 9 de dezembro de 2011, do Diretor-Geral do Pessoal da Marinha, sendo este substituído pelo atual, que foi aprovado pela Portaria nº 95 de 14 de setembro de 2017, do Diretor-Geral do Pessoal da Marinha.